故事从80年代初开始，年轻寡妇“笑姑”（陈莉萍饰）带着三个孩子，在牛车水街边经营一叫“幸福饭店”的煮炒档，她认识了一个外表老实，但实为盗匪的男子阿金（李南星饰），二人结婚当日，阿金抢劫打金厂的事机败露，被警方枪杀，临终托笑姑照顾他遗下的一之一女。
笑姑本着“笑也一天，哭也一天，为什么不笑着过一天”的精神，积极把5个孩子带大。笑姑长袖善舞，“幸福饭店”生意兴隆，她还顶下了咖啡店和巴刹来经营，眼看日子越过越好，但日渐长大的5个孩子却陷入利益与情感的冲突中…
笑姑的长子凯达（周初明饰）就读医学院，二儿子凯杰（郑斌辉饰）则进了法律系，小女儿凯琪（白薇秀饰）也是大学生，都前途无量，但阿金的一子一女却不是读书的料。
儿子金龙（李南星兼饰）胸无大志，整天吊儿郎当过日子；女儿金凤一心只想当电视明星，根本无心向学。金龙对自己父亲的死耿耿于怀，认定他是被笑姑一家所出卖，笑姑也是靠他父亲留下的贼赃才发迹的。这么多人中，他独对凯琪没有敌意，而且还偷偷喜欢她，但是，由于身份悬殊，始终不敢表露。
凯琪大学毕业，当了记者，还交了男朋友（鹤天赐饰）。金龙知道后心中不是滋味。
金龙与凯杰的关系尤其恶劣，但妹妹金凤（冯瑾瑜饰）却与凯杰特别要好，凯杰还帮她瞒着家人参加演员训练班。凯杰受金凤美色诱惑，和她发生了关系。但他并非真心爱金凤，他的目标是个叫林菲（陈凤玲饰）的女孩。她也读法律系，是大律师林德生（黄文永饰）的独生女，一追求得手，前途肯定一片光明。
一天金凤被发现落水溺毙，金龙怀疑是凯杰一手造成。金龙与黄家决裂，步入歧途，几经波折后一跃成为黑道有名的“阿窿王”，还认识了“肉骨妹” （蔡诗璇饰）――一个帮年迈祖父卖肉骨茶的小辣椒。凯杰法律系毕业后加入警界，屡建奇功，与金龙一明一暗，冲突不断。
凯达知道金凤确实被凯杰所害，但替凯杰掩饰罪行。他歉疚自责，精神出现问题，无法完成当医生的愿望，连女友（曾诗梅饰）也离他而去。
凯琪毕业后当了记者，挖掘犯罪集团的劣迹，才知道金龙已是“大哥”级人物。她希望金龙放下屠刀，及时回头，但金龙却说自己已踏上不归路…
金龙和凯杰的冲突加剧，金龙被逼远走他乡，凯杰也因受上层调查而藏身国外。金龙千方百计找到凯杰，欲杀之以解心头之恨，但最后却“放下屠刀”，并回国自首，接受法律制裁。
笑姑20多年来，不断面对家变，始终坚强以对。她变卖所有资产，捐给慈善机构，带着精神日渐复原的凯达，重新挂起“幸福饭店”的招牌，积极度日。她还是常常挂着那句名言：“笑也一天，哭也一天，为什么不笑着过一天？”